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(+-)-chartaceone A 
(+-)-gamma-cadinene 
(+-)-menthol 
(+-)-trans-fustin 
(-)-cotinine +   
(-)-lobeline  
(24S)-24-hydroxycholesterol +   
(R)-2-hydroxyglutaric acid 
(R)-6-hydroxynicotine 
(R)-lisofylline +  
(R)-sarin +   
(R,R,R)-alpha-tocopherol +   
(RS)-goitrin  
(RS)-mallotophilippen E 
(RS)-tetrahydropapaverine 
(S)-2-chloropropanoic acid 
(S)-6-hydroxynicotine 
(S)-amphetamine +   
(S)-nicotine +   
(S)-nicotine 1-N-oxide 
(S)-nicotine N(1')-oxide +  
(S)-nicotinium N-alpha-D-glucosiduronate 
(S)-nornicotine 
(S)-sarin +   
(S)-thalidomide +   
1,1-dimethyl-4-phenylpiperazinium iodide  
1,1-dimethylhydrazine 
1,2,3-trimethylbenzene +  
1,2,4-trimethylbenzene +   
1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane 
1,3,5-trimethoxybenzene 
1,3-dinitrobenzene  
1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine +   
1-benzylpiperazine  
1-bromopropane  
1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine +   
1-octadec-9-enoylglycero-3-phosphate  
1-p-menthene 
14-methylpentadecanoic acid 
2,4,6-trimethyl-DL-phenylalanine 
2,5-hexanedione  
2-(2-methoxyethoxy)ethanol 
2-Amino-3-methylsuccinic acid 
2-amino-6-hydroxyaminopurine 
2-ethoxyethanol +   
2-fluoro-DL-phenylalanine 
2-glyceryl 14,15-epoxy-(5Z,8Z,11Z)-icosatrienoate 
2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine  
2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine hydrochloride 
2-methyl-DL-serine 
2-propylpiperidine +  
3,4-dihydroxymandelaldehyde +  
3,4-methylenedioxymethamphetamine  
3-chloro-L-tyrosine 
3-hydroxykynurenamine 
3-methoxytyramine +   
3-methyl-2-pentanol 
3-nitropropanoic acid  
3-octanone 
4-(methylamino)antipyrine 
4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol 
4-acetylaminofluorene  
4-aminoantipyrine 
4-fluoro-N-\{2-[4-(7-methoxynaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl]ethyl\}benzamide 
4-fluoro-N-\{2-[4-(7-methoxynaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl]ethyl\}benzamide hydrochloride  
4-heptanone 
4-hydroxybutyric acid +   
4-iodo-DL-phenylalanine 
4-methoxyestrone +  
5-oxo-ETE  
6-aminonicotinamide  
8-epi-prostaglandin F2alpha +   
8-hydroxy-2'-deoxyguanosine  
8-nitroguanosine 3',5'-cyclic monophosphate 
A-230 nerve agent 
A-232 nerve agent 
A-234 nerve agent 
A2-32-01 
A2-58-06 
aceprometazine +  
acetaldehyde +   
acetosyringone +  
acetylsalicylic acid +   
acromelic acid A 
acrylamide  
adinazolam  
adrenaline +   
aetokthonotoxin 
AH23848  
AH23848 hemicalcium salt 
alfentanil  
alloxydim 
allyl cyanide  
alpha-cypermethrin 
alpha-methyl-L-dopa +   
alprazolam  
ammodendrine 
ammonia +   
amperozide  
amperozide hydrochloride 
amphetamine +   
ANA-12 
anabasine +   
anisatin 
antidepressant +   
anxiogenic +  
apelin-12 
apelin-13 
apocynin  
aprepitant  
argemonine 
argipressin  
Aroclor 1254  
arotinoid acid  
asenapine  
asenapine maleate 
asenapine(1+) +  
atropine +   
azetidine-2-carboxylic acid +   
Batrachotoxin 
Bay-K-8644  
beflubutamid 
benalaxyl 
benproperine 
benproperine trihydrogen phosphate 
benzobicyclon 
benzobicyclon hydrolysate 
benzovindiflupyr 
beta-cryptoxanthin +  
bicalutamide  
bicuculline  
bifluranol 
bifonazole  
bigelovin 
binapacryl 
BMS-453 
bopindolol  
brassicasterol +  
bromacil  
bromacil-sodium 
bromisoval 
bupivacaine  
bupivacaine hydrochloride (anhydrous) +  
bupivacaine hydrochloride hydrate 
bupivacaine(1+) +  
buspirone  
buspirone hydrochloride 
busulfan  
butanal +   
butane-1,4-diol +   
BW 245C 
c-di-GMP  
C75 
caffeine +   
calcitriol +   
carbachol  
carbamazepine +   
carbon monoxide  
carfentrazone +  
carfentrazone-ethyl 
cathine 
cathinone 
CDP-choline  
chlordiazepoxide +   
chlordiazepoxide hydrochloride 
chlormezanone +  
chloroprocaine +   
chloroprocaine hydrochloride 
chlozolinate  
cicloxilic acid 
cinflubrolin 
cinmethylin 
cis-2,3-dihydro-3-hydroxyanthranilic acid 
cis-2,3-dihydro-3-hydroxyanthranilic acid zwitterion 
cis-6-amino-5-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid 
cis-6-ammonio-5-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 
cis-golgicide A +  
citalopram  
citalopram hydrobromide 
citalopram(1+) 
clavulanic acid  
climbazole  
clobazam  
clonazepam  
cloquintocet-mexyl 
clorazepate monopotassium +  
clorazepic acid 
clorprenaline  
closantel  
clothianidin +   
conduritol B 
conduritol B epoxide  
crinosterol 
crizotinib +   
curcumin +   
cybenzoxasulfyl 
cyclaniliprole 
cyflumetofen 
cytisine  
decabromodiphenyl ether  
decamethonium  
decarbamoylsaxitoxin 
dehydroergosterol 
Delta(9)-tetrahydrocannabinolic acid  
dexormaplatin 
dextromethorphan +   
diazepam +   
dibutyl phthalate  
dichlorprop 
diclofop +   
diclofop-methyl  
didesethylflurazepam 
diethyl phthalate  
diflumetorim 
dihydrouridine +  
diisobutyl phthalate  
dimethenamid 
dimethyl fumarate  
diniconazole  
dinocap  
dinoseb +   
dipotassium clorazepate 
disodium malate 
dityrosine +  
DL-aspartic acid-1,4-(13)C2 
DL-cycloserine 
DL-ethionine 
DL-homocysteic acid 
DL-kavain 
DL-methionine 2-naphthylamide 
DL-O,2,3-trimethyltyrosine 
DL-phenylalanine betaine 
DL-threo-1-phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol 
DL-tyrosine betaine 
docosan-2-ol 
domoic acid  
donepezil 
donepezil hydrochloride  
dopaminechrome (keto form) 
doramapimod  
doxycycline +   
dysiherbaine 
eberconazole 
eberconazole nitrate 
ecgonine methyl ester +   
econazole +   
econazole nitrate 
edelfosine  
edifenphos  
efonidipine 
eliprodil  
endrin  
enilconazole  
enilconazole sulfate 
eperisone 
epoxiconazole  
esmolol +   
estazolam  
etazolate  
ethaboxam 
ethanol +   
ethofumesate  
ethyl mandelate 
ethyl methanesulfonate  
eugeroic +   
Evans blue 
Evans blue free acid 
F2-isoprostane +   
famoxadone 
Fasnall 
fenarimol  
fenbuconazole  
fenpropidin  
fenpropimorph 
fenticonazole 
fenticonazole nitrate 
fipronil  
fluazifop 
fluazifop-butyl  
flubendazole  
fludiazepam 
flufenprox 
flufiprole 
fluindapyr 
flumequine  
flumioxazin 
flumipropyn 
flunitrazepam  
fluoxapiprolin 
fluoxetine  
fluoxetine hydrochloride  
fluoxytioconazole (thiol) 
fluoxytioconazole (thione) 
flupenthixol +   
flupyradifurone  
flurazepam +   
flurtamone 
flutriafol  
fluvastatin  
fluvastatin sodium 
fluvoxamine  
fluxametamide 
formoterol 
formoterol fumarate +   
formoterol(1+) +   
fotemustine  
furalaxyl 
furametpyr 
furilazole 
galactoxylomannan 
gamma-butyrolactone +  
gepirone 
gepirone hydrochloride 
Glu-Trp 
glufosinate +   
glutaurine 
glutaurine zwitterion 
glutaurine(1-) 
glycyrrhetinic acid +   
guanosine 5'-monophosphate +   
hadacidin 
hallucinogen +   
haloxyfop +  
haloxyfop-etotyl 
haloxyfop-methyl 
haloxyfop-sodium 
hawkinsin 
heptan-3-one +   
heptanal  
hexaconazole  
hexane +   
hexyl isocyanate 
homofenazine 
hydrogen peroxide +   
hydroxyurea  
hydroxyzine +   
Ibotenic acid  
iclaprim 
imazamox  
imazamox-ammonium 
imazapic 
imazapic-ammonium 
imazapyr  
imazapyr-isopropylammonium 
imazaquin 
imazaquin-ammonium 
imidacloprid +   
immunological adjuvant +   
immunosuppressive agent +   
iptacopan 
iptacopan hydrochloride +  
iptacopan hydrochloride monohydrate 
irilone +   
isoconazole  
isoconazole nitrate 
isodesmosine 
isoferulic acid +  
isotretinoin  
kaempferol 3,7-di-O-alpha-L-rhamnoside 
ketamine +   
ketoconazole  
ketorolac  
KI16425 
L-arginine +   
L-BMAA 
L-dopa +  
L-homoarginine  
lanthanum trichloride  
lead chromate  
lead(0) +   
lenalidomide  
leniolisib +  
leniolisib phosphate 
lentinan  
leptophos  
levamisole +   
levoglucosan +  
linalyl acetate  
lorglumide 
lorglumide sodium 
luteolin +   
LY 379268  
LY-2183240 
LY404039 
malachite green 
malaoxon  
malathion  
malonaldehyde  
mancozeb  
mandestrobin 
mandipropamid 
maneb +   
mecoprop  
mefenpyr +  
mefenpyr-diethyl 
mefentrifluconazole 
mefloquine  
meptyldinocap +   
mercury(0)  
metalaxyl  
metamizole 
metamizole sodium  
metazosulfuron 
methadone +   
methamphetamine +   
methcathinone  
methionine S-oxide +  
methocarbamol 
methyl propenyl ketone +  
methylphenidate  
methylsuccinic acid 
metolachlor  
metolachlor ESA 
metolachlor OXA 
mevalonate 
mevalonic acid +   
mevalonolactone  
mevinolinic acid 
miconazole +   
miconazole nitrate 
midazolam +   
midazolam hydrochloride 
miltefosine  
mirtazapine  
modafinil  
monastrol 
monomethyl fumarate 
mosapramine 
mosapramine dihydrochloride 
mosapride 
muscimol  
myclobutanil 
N(6)-hydroxyadenine 
N-acetyl-DL-methionine 
N-acetyl-L-tyrosine +  
N-acetyl-S-phenyl-L-cysteine  
N-benzoyl-DL-arginine 2-naphthylamide 
N-benzoyl-DL-phenylalanine 
N-benzoyl-DL-phenylalanine 2-naphthylamide 
N-butylbenzenesulfonamide  
N-demethylmirtazapine 
N-hydroxy-PhIP  
N-methyl-4-phenylpyridinium  
N-methyl-N-nitrosourea  
N-methylnorsalsolinol 
nafenopin  
napropamide  
nebivolol  
nebivolol hydrochloride +  
nefopam  
nefopam hydrochloride 
nemonapride 
neonicotinoid insectide +   
neosaxitoxin  
neurotensin  
nicardipine  
nicotine +   
A racemate composed of equimolar amounts of (R)- and (S)-nicotine.
nisoldipine  
nomilin  
nordazepam  
norgestrel  
noribogaine 
norverapamil  
nuarimol  
numidargistat 
O-heptadecanoylcarnitine 
O-propanoyl-L-carnitine +   
O-propanoylcarnitine +   
o-tyrosine 
ochratoxin A +   
ofloxacin  
ofurace 
oltipraz  
omega-conotoxin GVIA  
omeprazole +   
oneirogen +   
ophthalmic acid 
orciprenaline  
ormaplatin 
oxamniquine 
oxathiapiprolin 
oxazepam  
oxidopamine  
oxpoconazole 
oxpoconazole fumarate 
oxybutynin +   
paclobutrazol  
paliperidone 
paliperidone palmitate  
paralytic shellfish toxin +   
paroxetine +   
paroxetine hydrochloride 
paroxetine maleate 
parthenolide +   
pavine 
pefurazoate 
penconazole  
penflufen 
pentacosan-13-ol 
pentan-3-ol 
penthiopyrad 
pentosidine 
phenacetin  
phencyclidine  
phenethyl caffeate  
phenylbutazone +   
phenylglyoxylic acid +   
phenytoin  
phorbol 13-acetate 12-myristate  
piperalin 
pirmenol 
pomalidomide  
potassium cyanide  
PPDA 
PR-39  
prasugrel 
prasugrel hydrochloride  
pristane  
Pro-Hyp 
Pro-Hyp zwitterion 
procaine  
proglumide +  
propoxyphene 
propranolol +   
propyl propionate 
propyphenazone 
propyromazine +  
prothioconazole  
pydiflumetofen 
pyrimisulfan 
quillaic acid alpha-L-Arap-(1->4)-alpha-L-Arap-(1->3)-beta-D-Xylp-(1->4)-alpha-L-Rhap-(1->2)-beta-D-fucopyranosyl ester 
quizalofop 
quizalofop-ethyl  
R24 
rac-(3R,5R,6E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid 
rac-1,2-di-O-dodecanylglycero-3-glutaric acid 6'-methylresorufin ester 
rac-1,2-dichloropropane +   
rac-1,2-diglyceride +  
rac-1,2-dioleoyl-3-palmitoylglycerol 
rac-1-monoacylglycerol +   
rac-1-oleoyl-3-palmitoylglycerol 
rac-10,11-trans-dihydroxy-10,11-dihydrocarbamazepine 
rac-3,4-methylenedioxy-N-ethylamphetamine  
rac-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluic acid +  
rac-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluic acid +  
rac-catechin 
rac-cis-4-dodecyl-2,5-dimethylmorpholine +  
rac-crizotinib 
rac-ethyl lactate 
rac-gabaculine 
rac-GR24 
rac-hygrine 
rac-lactic acid +   
rac-laudanosoline 
rac-lisofylline 
rac-metamifop 
rac-methyl 6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluate +  
rac-methyl 6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluate +  
rac-methyl lactate 
rac-methyl phenyl sulfoxide 
rac-nortilidine 
rac-phenylacetylcarbinol 
rac-selisistat 
rac-tamsulosin 
rac-tamsulosin hydrochloride 
rac-tamulosin hydrochloride 
rac-trans-4-dodecyl-2,5-dimethylmorpholine +  
rac-trans-4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine +  
racemethorphan 
ranolazine  
resiniferatoxin  
risperidone  
ritanserin  
ritodrine  
ritropirronium bromide +  
rosmarinic acid +   
rubidium chloride 
salmeterol 
salsolinol 
salvigenin  
sarin  
saxitoxin +   
Se-methyl-DL-selenomethionine 
sebuthylazine 
secbumeton 
sertaconazole  
sertaconazole nitrate 
simeconazole 
SKF 38393  
SKF 38393 hydrobromide 
solasodine +   
soraphen A 
spinosin 
spiperone  
sterculynic acid 
sulconazole  
sulfamazone 
sulfoxaflor  
sunitinib +   
suprofen  
suxibuzone  
T-2 toxin  
tafenoquine 
talarozole 
tandospirone 
tandospirone citrate  
tazarotene  
tazarotenic acid +   
tebuconazole  
tefluthrin 
tefuryltrione 
temafloxacin 
tepoxalin  
terconazole  
tetrabenazine  
tetraconazole  
tetramisole 
tetrindole 
tetrindole hydrochloride 
tetrindole mesylate 
tetrodotoxin +   
thalidomide +   
thallium(I) acetate  
theophylline +   
theta-cypermethrin 
thiocyclam 
thiocyclam hydrochloride 
thiocyclam oxalate 
threo-5-hydroxy-DL-lysine 
thyroxine +   
tianeptine  
tilidine 
tilorone  
tilorone dihydrochloride 
tinyatoxin 
tioconazole 
toloxatone  
tolpyralate 
toluene +   
tolvaptan +   
tosufloxacin 
tosufloxacin tosylate +  
tosufloxacin tosylate hydrate 
tosufloxacin(1+) +  
tramadol  
tramadol hydrochloride 
tramadol(1+) +  
tranquilizing drug +   
trans,trans-muconic acid +  
trans-2,3-dihydro-3-hydroxyanthranilic acid 
trans-2,3-dihydro-3-hydroxyanthranilic acid zwitterion 
trans-6-amino-5-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid 
trans-6-ammonio-5-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 
trans-golgicide A +  
tranylcypromine  
tranylcypromine hydrochloride 
trazodone +   
triadimefon  
triarimol 
triaziflam 
tricyclamol chloride 
trimethyltin  
triticonazole  
tropisetron  
tropisetron hydrochloride 
tubulozole 
ubiquinol-10 
ubiquinone-8 
ulotaront 
uniconazole  
valproic acid +   
valpromide  
varenicline  
varenicline tartrate 
vedaprofen 
verapamil  
verapamil hydrochloride 
vinclozolin  
vismodegib  
vortioxetine  
vortioxetine hydrobromide 
VR nerve agent 
VX nerve agent  
warfarin  
warfarin potassium 
warfarin sodium 
warfarin(1-) +  
wiskostatin 
zaleplon  
zardaverine  
ziprasidone +   
zoxamide  

Synonyms
Exact Synonyms: rac-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
Related Synonyms: (+-)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine ;   (R,S)-nicotine ;   (RS)-nicotine ;   Nicotin ;   Nikotin
Xrefs: Beilstein:82108 ;   Beilstein:82111 ;   CAS:22083-74-5 ;   DrugBank:DB00184 ;   HMDB:HMDB0014330 ;   KEGG:C16150 ;   KNApSAcK:C00002057
Xref Mesh: MESH:D009538
Xrefs: PMID:10751565 ;   PMID:11192937 ;   PMID:11471991 ;   PMID:11559179 ;   PMID:11682702 ;   PMID:11714820 ;   PMID:11719700 ;   PMID:11801622 ;   PMID:11818389 ;   PMID:11860617 ;   PMID:12197757 ;   PMID:12700710 ;   PMID:12965231 ;   PMID:14715938 ;   PMID:15183514 ;   PMID:15251917 ;   PMID:15313135 ;   PMID:15458549 ;   PMID:15707677 ;   PMID:15894687 ;   PMID:15960296 ;   PMID:15961264 ;   PMID:16496293 ;   PMID:16950410 ;   PMID:17167832 ;   PMID:17206646 ;   PMID:17438652 ;   PMID:17498149 ;   PMID:17942810 ;   PMID:18077004 ;   PMID:18311975 ;   PMID:18380035 ;   PMID:18383130 ;   PMID:18651995 ;   PMID:18922921 ;   PMID:19100331 ;   PMID:19287496 ;   PMID:19389046 ;   PMID:19465085 ;   PMID:20338106 ;   PMID:20528766 ;   PMID:21636612 ;   PMID:21822688 ;   PMID:21945235 ;   PMID:22129149 ;   PMID:22218403 ;   PMID:22331007 ;   PMID:22377934 ;   PMID:22448647 ;   PMID:22459798 ;   PMID:22529223 ;   PMID:22573728 ;   PMID:22585541 ;   PMID:22589423 ;   PMID:22770225 ;   PMID:22792725 ;   PMID:22855884 ;   PMID:22930863 ;   PMID:22935730 ;   PMID:23108361 ;   PMID:23117126 ;   PMID:7097594 ;   PMID:7564279 ;   PMID:7566693 ;   PMID:7807214 ;   PMID:7896575 ;   PMID:8156919 ;   PMID:8545712 ;   PMID:8764340 ;   PMID:9203638 ;   PMID:9450943 ;   PMID:9621392 ;   Reaxys:82108 ;   UM-BBD_compID:c0468 ;   Wikipedia:Nicotine

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