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(+)-catechin monohydrate 
(-)-epigallocatechin 3-gallate +   
(-)-selegiline  
(E)-10-hydroxydec-2-enoic acid +   
(R)-pantothenic acid +   
(R)-rosmarinic acid 
(R,R)-5,11-diethyl-5,6,11,12-tetrahydro-2,8-chrysenediol 
(S)-malic acid +  
1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-beta-D-glucose 
1,4-butanediammonium +  
1-[1-(1-benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]piperidine hydrochloride 
17alpha-estradiol +   
17beta-estradiol +   
1D-chiro-inositol +  
2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate +  
2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate(2-) +  
2,4-dinitrophenol +   
2,5-dihydroxycinnamic acid methyl ester  
2,5-dimethylcelecoxib  
2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol  
2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol 
2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol 
2-(1H-benzimidazol-2-yl)aniline 
2-(2-amino-3-methoxyphenyl)chromen-4-one 
2-(4-hydroxyphenyl)ethanol +   
2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose +   
2-amino-3-(3-oxoprop-1-enyl)but-2-enedioic acid +  
2-deoxy-D-glucose +   
2-deoxy-D-ribofuranose 1-phosphate +   
2-oxoglutarate(1-) 
2-oxoglutarate(2-) 
2-oxoglutaric acid +  
3,3-diethyl-2-pyrrolidinone 
3,4-dichloroisocoumarin 
3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-1,1-diphenylpropan-2-ol 
3-carboxyprop-2-enoyl group +  
3-phosphoglyceric acid +   
3-phosphonato-D-glycerate(3-) 
4'-O-methyl-(-)-epicatechin 
4,5-dianilinophthalimide  
4-phenyl-3-furoxancarbonitrile  
6,7-dimethyl-2-phenylquinoxaline 
6-phospho-D-gluconic acid +  
6-phosphonatooxy-D-gluconate 
7-amino-2-(ethylsulfanyl)-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile 
acarbose +   
acetic acid +   
acetyl-CoA +   
acetylsalicylic acid +   
adenosine +   
adenosine 5'-monophosphate +   
adenosine 5'-monophosphate(1+) 
adenosine 5'-monophosphate(2-) +  
adipic acid +   
ADP +   
ADP(3-) +  
alanine +   
aldehydo-D-ribose 5-phosphate(2-) 
alpha,alpha-trehalose +   
alpha-D-glucose 1-phosphate(2-) 
alpha-D-glucose 6-phosphate(2-) 
alpha-D-mannose 6-phosphate(2-) 
alpha-L-galactose 1-phosphate(2-) 
ammonium acetate  
ammonium carbonate 
ammonium hydroxide  
AMN082 dihydrochloride 
amoxapine  
amperozide  
amperozide hydrochloride 
anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one  
arabinose +  
arginine +   
aspartate(1-) +  
aspartate(2-) +  
aspartic acid +   
ATP +   
ATP(3-) 
ATP(4-) +  
AUTEN-67 
AUTEN-99 hydrobromide 
bacitracin  
baicalein +   
BAM15 
beauveriolide I 
berberine  
beta-alaninate 
beta-alanine +   
beta-D-fructofuranose 6-phosphate(2-) 
beta-D-glucose 1-phosphate(2-) 
beta-D-glucose 6-phosphate(2-) +  
beta-L-galactose 1-phosphate(2-) 
beta-maltose +   
bezafibrate  
biotin +   
BRL-50481 
buformin 
butein  
butenedioyl group +  
C60 fullerene  
caffeine +   
calciol +   
carbonyl cyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone  
carnosine +   
CCCP  
celecoxib  
chicoric acid  
chloramphenicol +   
chlorprothixene hydrochloride 
ciclopirox olamine 
cinnarizine  
cis-aconitic acid 
cis-flupenthixol dihydrochloride 
citrate(1-) +  
citrate(2-) +  
citrate(3-) +   
citric acid +   
clofibrate  
creatine +   
curcumin +   
cyclosporin A +   
cyproterone acetate  
cysteamine +   
cysteine +   
D-aspartate(1-) +  
D-cysteinate(1-) 
D-cysteinate(2-) 
D-cysteinium 
D-cysteinyl radical +  
D-erythro-isocitrate(3-) 
D-fructofuranose 1,6-bisphosphate(4-) +  
D-fructofuranose 1-phosphate(2-) +  
D-fructofuranose 6-phosphate(2-) 
D-fructose 1,6-bisphosphate +   
D-fructose 6-phosphate +  
D-galactopyranose 1-phosphate +   
D-glucopyranose 1-phosphate +   
D-glucopyranose 1-phosphate(2-) 
D-glucose 6-phosphate +   
D-mannopyranose 6-phosphate(2-) 
D-mannose 1-phosphate +  
D-mannose 6-phosphate +   
D-pinitol 
D-ribose +   
D-ribose 5-phosphate +   
D-ribulose 5-phosphate(2-) 
D-threo-isocitrate(3-) 
DADLE  
dafadine A 
danazol  
demeclocycline +   
dGDP 
diazaborine +  
dibromoacetic acid  
dichloroacetate 
didanosine  
dihydroergocristine mesylate +  
dimethyl sulfoxide +   
disodium fumarate 
disodium malate 
doxazosin mesylate 
doxycycline +   
doxycycline HCl +  
dTMP +   
EDTA monocalcium diisodium salt 
eliprodil  
ellagic acid +   
enalapril +   
enol-oxaloacetic acid 
ethidium bromide 
ethosuximide +   
ethoxyquin  
ethylenediaminetetraacetic acid  
EUK-134  
EUK-8  
everolimus  
fasudil  
fenofibrate  
ferric ammonium citrate  
ferulsinaic acid 
fisetin +   
fructose +   
fructose 1-phosphate +  
fumarate(1-) +  
fumaric acid +   
A butenedioic acid in which the C=C double bond has E geometry. It is an intermediate metabolite in the citric acid cycle.
galactose +   
gallic acid +   
genistein +   
glaucarubinone 
glucose +   
glutamate(1-) +   
glutamate(2-) +   
glutamic acid +   
glutamine +   
glutathione +   
glyceraldehyde +   
glycerate +  
glyceric acid +   
glycerol +   
glycinate +   
glycine +   
glycine betaine +   
glycine betaine hydrate 
glycinium +  
glycolaldehyde +   
glycyl radical +  
Guanabenz acetate 
Guanfacine hydrochloride 
guanosine +   
homocysteinate +  
homocysteine +   
hypoxanthine +   
ibuprofen +   
IDP  
indirubin  
isocitric acid +   
isoliquiritigenin +   
juglone  
kaempferol +   
kanamycin A sulfate 
kenpaullone  
ketanserin tartrate 
keto-phenylpyruvic acid +   
kinetin +  
KN-93  
L-744,832 
L-alaninate +  
L-alanine +   
L-alaninium +  
L-ascorbic acid +   
L-aspartate(1-) +  
L-aspartate(2-) +  
L-cysteinate(1-) +  
L-cysteinate(2-) 
L-cysteinium +  
L-cysteinyl radical +  
L-erythro-isocitrate(3-) 
L-galactose 1-phosphate +  
L-galactose 1-phosphate(2-) +  
L-homocysteine zwitterion +  
L-methionine sulfoximine +  
L-ribulose 5-phosphate(2-) 
L-thioproline +  
L-threo-isocitrate(3-) 
L-tyrosinate(1-) 
L-tyrosinate(2-) +  
L-tyrosine +   
L-tyrosinium +  
L-xylulose 5-phosphate(2-) 
lamotrigine  
latrepirdine 
LFM-A13 
lipoate +  
lipoic acid +   
lithium chloride  
lithocholic acid +   
lonidamine +   
loratadine  
loxapine succinate 
LY-165163 
LY-367,265 
LY294002  
magnesium citrate 
magnesium(2+) +  
malate(2-) +  
maleic acid +   
malic acid +   
Malonoben  
mannose +   
melatonin +   
mercaptoethanol +   
metergoline  
metformin  
methiothepin  
Methylergonovine Maleate  
metoprolol  
mianserin +   
mianserin hydrochloride 
minocycline +   
minocycline hydrochloride 
mochimganine 
monosodium fumarate 
morphine +   
myricetin +   
myxothiazol  
N(5)-ethyl-L-glutamine  
N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)-AMP 
N,N,N-trimethylglycinium +  
N,N-dimethylformamide +   
N-[3-(aminomethyl)benzyl]acetamidine  
N-acetyl-L-cysteine +   
N-nitrosodimethylamine  
N-ribosylnicotinamide  
NAD +   
NAD zwitterion  
NADH +  
NADP zwitterion +   
NADP(+) +   
NADPH +  
naphthalene-1,2,3,4-tetrone +  
naphthazarin  
nebivolol  
nicardipine hydrochloride 
nicotinamide +   
nitrendipine  
nitroflurbiprofen  
nomilin  
nordihydroguaiaretic acid +   
Nortriptyline hydrochloride 
oleoyl ethanolamide +   
oxalatosuccinate(3-) +  
oxaloacetic acid +   
oxalosuccinic acid +  
oxatomide  
paracetamol +   
paraquat +   
paxilline  
pergolide mesylate 
phenformin  
phosphoenolpyruvate  
phosphoenolpyruvic acid 
phosphonatoenolpyruvate 
phosphonoformic acid +   
piceatannol +   
pioglitazone +   
potassium acetate 
potassium bitartrate 
potassium hydrogencarbonate 
PP2 
promethazine hydrochloride 
pseudouridine +  
psora 4 
purine +   
putrescine +   
pyrrolidine dithiocarbamate  
pyruvate +  
pyruvic acid +   
quercetin +   
quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside  
quinidine sulfate 
rac-lactic acid +   
resveratrol +   
riboflavin +   
ribulose 5-phosphate +  
rifampicin +   
RK-24466 
S-adenosyl-L-homocysteinate 
S-adenosyl-L-homocysteine  
SB 203580  
serinate +  
serine +   
serinium +  
simvastatin  
sirolimus +   
sodium butyrate 
sodium ferrous citrate 
sodium lactate  
sodium phenylbutyrate 
sodium valproate +   
spermidine +   
spermidine(3+) +  
spermine +   
spermine(4+) +  
staurosporine +   
SU4312 
succinate(1-) 
succinic acid +   
tannic acid  
thiamine(1+) diphosphate +  
thioflavine T  
thioridazine hydrochloride 
trametinib +   
trans-aconitate(3-) 
trans-aconitic acid 
trans-caffeic acid +   
trans-piceid  
trichostatin A +   
trimethadione 
tris(picolinato)chromium  
tschimganine 
tyrphostin 1 
tyrphostin AG 1478  
tyrphostin B42  
UDP-alpha-D-glucose  
UDP-alpha-D-xylose 
uridine +   
Urolithin A  
ursolic acid +   
valpromide  
vincristine sulfate 
Vinpocetine  
wortmannin +   
xanthine +   
xylulose 5-phosphate +   

Synonyms
Related Synonyms: (2E)-2-butenedioic acid ;   (2E)-But-2-enedioic acid ;   (E)-2-butenedioic acid ;   E297 ;   Formula=C4H4O4 ;   Fumarsaeure ;   InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ ;   InChIKey=VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N ;   SMILES=OC(=O)\\C=C\\C(O)=O ;   trans-1,2-ethylenedicarboxylic acid
Alternate IDs: CHEBI:24124 ;   CHEBI:42743 ;   CHEBI:5190
Xrefs: CAS:110-17-8 ;   DrugBank:DB01677 ;   Drug_Central:3229 ;   FooDB:FDB003291 ;   Gmelin:49855 ;   HMDB:HMDB0000134 ;   KEGG:C00122 ;   KEGG:D02308 ;   KNApSAcK:C00001183
Xref Mesh: MESH:C032005
Xrefs: MetaCyc:FUM ;   PDBeChem:FUM ;   PMID:17439666 ;   PMID:21414846 ;   PMID:22113915 ;   PMID:22217732 ;   PMID:22516248 ;   PMID:23472183 ;   PPDB:1347 ;   Reaxys:605763
Cyclic Relationships: is_conjugate_acid_of CHEBI:37154

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