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CHEBI ONTOLOGY - ANNOTATIONS

The Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) ontology is downloaded weekly from EMBL-EBI at http://www.ebi.ac.uk/chebi/. The data is made available under the Creative Commons License (CC BY 3.0, http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/). For more information see: Degtyarenko et al. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350.

Term:adenosine 5'-monophosphate
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Accession:CHEBI:16027 term browser browse the term
Definition:A purine ribonucleoside 5'-monophosphate having adenine as the nucleobase.
Synonyms:related_synonym: 5'-AMP;   5'-Adenylic acid;   5'-O-phosphonoadenosine;   ADENOSINE MONOPHOSPHATE;   AMP;   Adenosine 5'-phosphate;   Adenosine-5'-monophosphoric acid;   Adenylate;   Adenylic acid;   Ado5'P;   Formula=C10H14N5O7P;   InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1;   InChIKey=UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N;   PAdo;   SMILES=Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O;   adenosine 5'-(dihydrogen phosphate);   adenosine phosphate;   adenosine-5'P;   adenosini phosphas;   fosfato de adenosina;   pA;   phosphate d'adenosine
 alt_id: CHEBI:12056;   CHEBI:13234;   CHEBI:13235;   CHEBI:13736;   CHEBI:13740;   CHEBI:22242;   CHEBI:22245;   CHEBI:2356;   CHEBI:40510;   CHEBI:40726;   CHEBI:40786;   CHEBI:40826;   CHEBI:47222
 xref: Beilstein:54612;   CAS:61-19-8;   COMe:MOL000174;   DrugBank:DB00131;   Drug_Central:92;   Gmelin:38561;   HMDB:HMDB0000045;   KEGG:C00020;   KEGG:D02769;   KNApSAcK:C00019347;   LINCS:LSM-5914
 xref_mesh: MESH:D000249
 xref: MetaCyc:AMP;   PDBeChem:AMP;   PMID:11307758;   PMID:12020809;   PMID:12181610;   PMID:15148540;   PMID:15946677;   PMID:16091942;   PMID:16250233;   PMID:16295522;   PMID:17439666;   PMID:22215671;   PMID:22624049;   PMID:2559771;   Reaxys:54612;   Wikipedia:Adenylic_acid
 cyclic_relationship: is_conjugate_acid_of CHEBI:456215;   is_conjugate_base_of CHEBI:40721



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adenosine 5'-monophosphate term browser
Symbol Object Name Qualifiers Evidence Notes Source PubMed Reference(s) RGD Reference(s) Position
G Abcc9 ATP binding cassette subfamily C member 9 multiple interactions ISO Adenosine Monophosphate inhibits the reaction [Adenosine Triphosphate results in decreased activity of [KCNJ11 protein binds to ABCC9 protein]]; Creatine metabolite inhibits the reaction [Adenosine Monophosphate inhibits the reaction [Adenosine Triphosphate results in decreased activity of [KCNJ11 protein binds to ABCC9 protein]]] CTD PMID:11390963 NCBI chr 4:175,531,854...175,655,849
Ensembl chr 4:175,532,547...175,655,356
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G Aldh1a1 aldehyde dehydrogenase 1 family, member A1 multiple interactions ISO [4-dimethylaminocinnamaldehyde co-treated with Adenosine Monophosphate] binds to ALDH1A1 protein CTD PMID:10609638 NCBI chr 1:218,000,470...218,152,962
Ensembl chr 1:218,042,127...218,152,961
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G Ercc6 ERCC excision repair 6, chromatin remodeling factor increases abundance ISO ERCC6 gene mutant form results in increased abundance of Adenosine Monophosphate CTD PMID:25440059 NCBI chr16:7,764,983...7,835,587
Ensembl chr16:7,765,013...7,835,587
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G H2ax H2A.X variant histone multiple interactions ISO Adenosine Monophosphate promotes the reaction [Cesium-137 results in increased expression of and affects the localization of H2AX protein modified form] CTD PMID:32941855 NCBI chr 8:44,671,907...44,673,262
Ensembl chr 8:44,671,786...44,673,239
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G Kcnj11 potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 11 multiple interactions ISO Adenosine Monophosphate inhibits the reaction [Adenosine Triphosphate results in decreased activity of [KCNJ11 protein binds to ABCC9 protein]]; Creatine metabolite inhibits the reaction [Adenosine Monophosphate inhibits the reaction [Adenosine Triphosphate results in decreased activity of [KCNJ11 protein binds to ABCC9 protein]]] CTD PMID:11390963 NCBI chr 1:96,591,048...96,594,574
Ensembl chr 1:96,591,049...96,594,082
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G Nudt11 nudix hydrolase 11 multiple interactions ISO [NUDT11 protein results in increased metabolism of diadenosine 5',5''''-P1,P6-hexaphosphate] which results in increased chemical synthesis of Adenosine Monophosphate; [NUDT11 protein results in increased metabolism of P(1),P(5)-di(adenosine-5'-)pentaphosphate] which results in increased chemical synthesis of Adenosine Monophosphate CTD PMID:12121577 NCBI chr  X:16,326,775...16,333,396
Ensembl chr  X:16,326,598...16,333,145
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G Ppargc1a PPARG coactivator 1 alpha increases expression ISO Adenosine Monophosphate results in increased expression of PPARGC1A mRNA CTD PMID:23056435 NCBI chr14:58,860,752...59,516,525
Ensembl chr14:58,861,144...59,512,656
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G Tp53bp1 tumor protein p53 binding protein 1 multiple interactions ISO Adenosine Monophosphate promotes the reaction [Cesium-137 results in increased expression of and affects the localization of TP53BP1 protein] CTD PMID:32941855 NCBI chr 3:108,166,574...108,270,229
Ensembl chr 3:108,169,980...108,269,822
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G Tp73 tumor protein p73 affects abundance ISO TP73 protein affects the abundance of Adenosine Monophosphate CTD PMID:25554796 NCBI chr 5:164,621,377...164,703,958
Ensembl chr 5:164,621,377...164,681,128
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Term paths to the root
Path 1
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 19911
    role 19854
      biological role 19852
        biochemical role 19582
          cofactor 16588
            adenosine 5'-monophosphate 9
              (3-aminopropyl)(L-aspartyl-1-amino)phosphoryl-5'-adenosine 0
              (S)-lactoyl-AMP(1-) 0
              1-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-5-(sulfanylcarbonyl)pyridinium-3-carbonyl adenylate 0
              17-(4-hydroxyphenyl)heptadecanoyl-AMP 0
              19-(4-hydroxyphenyl)nonadecanoyl-AMP 0
              2'-O-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
              2,3-dihydroxybenzoyl 5'-adenylate 0
              2-amino-3-hydroxy-4-methylbenzoyl-AMP 0
              2-hydroxy-AMP 0
              2-hydroxybenzoyl-AMP 0
              2-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
              2-methylthio-N(6)-L-threonylcarbamoyladenine 5'-monophosphate 0
              2-methylthio-N(6)-dimethylallyladenine 5'-monophosphate + 0
              2-oxo-AMP 0
              2-thio-N(6)-L-threonylcarbamoyladenine 5'-monophosphate + 0
              2-thio-N(6)-dimethylallyladenine 5'-monophosphate + 0
              3'-(N-formyl-L-methionyl)-AMP 0
              3'-L-alanyl-AMP 0
              3'-L-arginyl-AMP 0
              3'-L-asparaginyl-AMP 0
              3'-L-aspartyl-AMP 0
              3'-L-cysteinyl-AMP 0
              3'-L-glutaminyl-AMP 0
              3'-L-glutamyl-AMP 0
              3'-L-histidyl-AMP 0
              3'-L-isoleucyl-AMP 0
              3'-L-leucyl-AMP 0
              3'-L-lysyl-AMP 0
              3'-L-methionyl-AMP 0
              3'-L-phenylalanyl-AMP 0
              3'-L-prolyl-AMP 0
              3'-L-seryl-AMP 0
              3'-L-threonyl-AMP 0
              3'-L-tryptophyl-AMP 0
              3'-L-tyrosyl-AMP 0
              3'-L-valyl-AMP 0
              3'-dehydro-AMP 0
              3'-glycyl-AMP 0
              3,4-dihydroxybenzoyl-AMP(1-) 0
              4'-adenylkanamycin A 0
              4-hydroxybenzoyl-AMP 0
              5-carboxy-1-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)pyridinium-3-carbonyl adenylate 0
              8-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
              9-ribosyl-trans-zeatin 5'-monophosphate 0
              AMP 3'-end residue 0
              AMP 5'-end residue + 0
              AMP-sugar + 0
              D-alanyl-AMP 0
              L-alanyl-AMP zwitterion 0
              L-arginyl-AMP 0
              L-glutamyl-AMP(1-) 0
              L-isoleucyl-AMP zwitterion 0
              L-lysyl-5'-AMP(1+) 0
              L-seryl-AMP 0
              L-seryl-AMP(1-) 0
              L-threonyl-AMP 0
              L-threonyl-AMP(1-) 0
              L-threonylcarbamoyladenylate 0
              L-tryptophyl-AMP(1-) 0
              N(1)-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
              N(6),N(6)-dimethyl-AMP + 0
              N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)-AMP 0
              N(6)-(5'-adenylyl)-L-lysine 0
              N(6)-L-threonylcarbamoyladenine 5'-monophosphate + 0
              N(6)-dimethylallyladenosine 5'-monophosphate + 0
              N(6)-methyl-AMP + 0
              N-(5'-adenylyl)morpholine 0
              N-\{N-[9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-N-methylcarbamoyl\}threonine 0
              N-\{N-[9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]carbamoyl\}threonine 0
              O(4')-(5'-adenylyl)-L-tyrosine 0
              O-(5'-adenylyl)-L-threonine 0
              adenosine 5'-monophosphate 1-oxide 0
              adenosine 5'-monophosphate residue 0
              adenosine 5'-phosphoramidate 0
              adenosine-5'-phosphate-2',3'-cyclic phosphate 0
              agrocin 84 0
              benzoyl-AMP 0
              beta-alanyl-5'-AMP zwitterion 0
              biotinyl-5'-AMP 0
              carbamoyl adenylate 0
              coenzyme F390-A 0
              fatty acyl-AMP + 0
              glycyl-AMP 0
              glycyl-AMP(1-) + 0
              lipoyl-AMP + 0
              microcin c 0
              propanoyl-AMP 0
              propanoyl-AMP(1-) 0
              trans-4-coumaroyl-AMP(1-) 0
              trans-caffeoyl-AMP(1-) 0
              trans-feruloyl-AMP(1-) 0
              trans-sinapoyl-AMP(1-) 0
Path 2
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 19911
    subatomic particle 19909
      composite particle 19909
        hadron 19880
          baryon 19880
            nucleon 19909
              atomic nucleus 19880
                atom 19909
                  main group element atom 19849
                    p-block element atom 19849
                      chalcogen 19598
                        oxygen atom 19570
                          oxygen molecular entity 19570
                            hydroxides 19374
                              oxoacid 18808
                                pnictogen oxoacid 14987
                                  phosphorus oxoacid 14587
                                    phosphoric acids 13935
                                      phosphoric acid 13935
                                        phosphoric acid derivative 13817
                                          phosphate 13843
                                            organic phosphate 13816
                                              carbohydrate phosphate 1964
                                                phospho sugar 1809
                                                  aldose phosphate 1714
                                                    aldopentose phosphate 1703
                                                      ribose phosphate 1793
                                                        ribonucleotide 1755
                                                          purine ribonucleotide 1712
                                                            adenyl ribonucleotide 1306
                                                              adenosine phosphate 297
                                                                adenosine 5'-phosphate 295
                                                                  adenosine 5'-monophosphate 9
                                                                    (3-aminopropyl)(L-aspartyl-1-amino)phosphoryl-5'-adenosine 0
                                                                    (S)-lactoyl-AMP(1-) 0
                                                                    1-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-5-(sulfanylcarbonyl)pyridinium-3-carbonyl adenylate 0
                                                                    17-(4-hydroxyphenyl)heptadecanoyl-AMP 0
                                                                    19-(4-hydroxyphenyl)nonadecanoyl-AMP 0
                                                                    2'-O-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
                                                                    2,3-dihydroxybenzoyl 5'-adenylate 0
                                                                    2-amino-3-hydroxy-4-methylbenzoyl-AMP 0
                                                                    2-hydroxy-AMP 0
                                                                    2-hydroxybenzoyl-AMP 0
                                                                    2-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
                                                                    2-methylthio-N(6)-L-threonylcarbamoyladenine 5'-monophosphate 0
                                                                    2-methylthio-N(6)-dimethylallyladenine 5'-monophosphate + 0
                                                                    2-oxo-AMP 0
                                                                    2-thio-N(6)-L-threonylcarbamoyladenine 5'-monophosphate + 0
                                                                    2-thio-N(6)-dimethylallyladenine 5'-monophosphate + 0
                                                                    3'-(N-formyl-L-methionyl)-AMP 0
                                                                    3'-L-alanyl-AMP 0
                                                                    3'-L-arginyl-AMP 0
                                                                    3'-L-asparaginyl-AMP 0
                                                                    3'-L-aspartyl-AMP 0
                                                                    3'-L-cysteinyl-AMP 0
                                                                    3'-L-glutaminyl-AMP 0
                                                                    3'-L-glutamyl-AMP 0
                                                                    3'-L-histidyl-AMP 0
                                                                    3'-L-isoleucyl-AMP 0
                                                                    3'-L-leucyl-AMP 0
                                                                    3'-L-lysyl-AMP 0
                                                                    3'-L-methionyl-AMP 0
                                                                    3'-L-phenylalanyl-AMP 0
                                                                    3'-L-prolyl-AMP 0
                                                                    3'-L-seryl-AMP 0
                                                                    3'-L-threonyl-AMP 0
                                                                    3'-L-tryptophyl-AMP 0
                                                                    3'-L-tyrosyl-AMP 0
                                                                    3'-L-valyl-AMP 0
                                                                    3'-dehydro-AMP 0
                                                                    3'-glycyl-AMP 0
                                                                    3,4-dihydroxybenzoyl-AMP(1-) 0
                                                                    4'-adenylkanamycin A 0
                                                                    4-hydroxybenzoyl-AMP 0
                                                                    5-carboxy-1-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)pyridinium-3-carbonyl adenylate 0
                                                                    8-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
                                                                    9-ribosyl-trans-zeatin 5'-monophosphate 0
                                                                    AMP 3'-end residue 0
                                                                    AMP 5'-end residue + 0
                                                                    AMP-sugar + 0
                                                                    D-alanyl-AMP 0
                                                                    L-alanyl-AMP zwitterion 0
                                                                    L-arginyl-AMP 0
                                                                    L-glutamyl-AMP(1-) 0
                                                                    L-isoleucyl-AMP zwitterion 0
                                                                    L-lysyl-5'-AMP(1+) 0
                                                                    L-seryl-AMP 0
                                                                    L-seryl-AMP(1-) 0
                                                                    L-threonyl-AMP 0
                                                                    L-threonyl-AMP(1-) 0
                                                                    L-threonylcarbamoyladenylate 0
                                                                    L-tryptophyl-AMP(1-) 0
                                                                    N(1)-methyladenosine 5'-monophosphate + 0
                                                                    N(6),N(6)-dimethyl-AMP + 0
                                                                    N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)-AMP 0
                                                                    N(6)-(5'-adenylyl)-L-lysine 0
                                                                    N(6)-L-threonylcarbamoyladenine 5'-monophosphate + 0
                                                                    N(6)-dimethylallyladenosine 5'-monophosphate + 0
                                                                    N(6)-methyl-AMP + 0
                                                                    N-(5'-adenylyl)morpholine 0
                                                                    N-\{N-[9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-N-methylcarbamoyl\}threonine 0
                                                                    N-\{N-[9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]carbamoyl\}threonine 0
                                                                    O(4')-(5'-adenylyl)-L-tyrosine 0
                                                                    O-(5'-adenylyl)-L-threonine 0
                                                                    adenosine 5'-monophosphate 1-oxide 0
                                                                    adenosine 5'-monophosphate residue 0
                                                                    adenosine 5'-phosphoramidate 0
                                                                    adenosine-5'-phosphate-2',3'-cyclic phosphate 0
                                                                    agrocin 84 0
                                                                    benzoyl-AMP 0
                                                                    beta-alanyl-5'-AMP zwitterion 0
                                                                    biotinyl-5'-AMP 0
                                                                    carbamoyl adenylate 0
                                                                    coenzyme F390-A 0
                                                                    fatty acyl-AMP + 0
                                                                    glycyl-AMP 0
                                                                    glycyl-AMP(1-) + 0
                                                                    lipoyl-AMP + 0
                                                                    microcin c 0
                                                                    propanoyl-AMP 0
                                                                    propanoyl-AMP(1-) 0
                                                                    trans-4-coumaroyl-AMP(1-) 0
                                                                    trans-caffeoyl-AMP(1-) 0
                                                                    trans-feruloyl-AMP(1-) 0
                                                                    trans-sinapoyl-AMP(1-) 0
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